Los orígenes de Wikipedia se remontan a marzo del año 2000, cuando Wales puso en marcha Nupedia, una enciclopedia gratuita caracterizada por un extenso proceso de revisión por pares. El objetivo era producir artículos profesionales, comparables a los de las enciclopedias tradicionales. En 2003 Nupedia se convirtió en una WIKI, una web que permite la edición pública de sus contenidos, con el objetivo de contribuir a crear un mundo en el que todas las personas puedan tener acceso gratuito al conocimiento humano. Entonces se rebautiza con el nombre de Wikipedia.

Ese mismo 2003 Wales crea la Fundación Wikimedia, para supervisar los movimientos de sus empresas online, que no paran de crecer. Desde entonces, ha extendido el modelo wiki a otros proyectos, como el Wiktionary y las Wikinews, y en 2004 cofundó, junto a Angela Beesley, Wikia, Inc., un servicio de alojamiento gratuito de páginas web basadas en la tecnología wiki, bajo la filosofía de la cooperación.